Hai! Saya menjalankan bisnis pasokan kimia organik, dan hari ini saya ingin berbincang tentang cara menyiapkan hidrokarbon terhalogenasi. Bahan-bahan ini sangat penting dalam sintesis organik, digunakan dalam berbagai industri seperti farmasi, agrokimia, dan ilmu material. Jadi, mari selami cara membuatnya.
1. Halogenasi Hidrokarbon
Cara paling mudah untuk mendapatkan hidrokarbon terhalogenasi adalah dengan halogenasi langsung hidrokarbon. Ini melibatkan reaksi hidrokarbon dengan halogen (seperti klorin atau brom) dalam kondisi tertentu.
A. Alkana
Alkana dapat mengalami halogenasi radikal bebas. Misalnya, ketika metana bereaksi dengan klorin dengan adanya cahaya atau panas, ia membentuk klorometana. Mekanisme reaksinya seperti ini:
Inisiasi: Molekul klorin menyerap energi (baik dari cahaya atau panas) dan terpecah menjadi dua radikal klorin.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ atau }\Delta} 2Cl^{\cdot}]
Perbanyakan: Radikal klor bereaksi dengan metana membentuk radikal metil dan hidrogen klorida. Kemudian radikal metil bereaksi dengan molekul klor lainnya membentuk klorometana dan radikal klor baru.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \panah kanan CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \panah kanan CH_3Cl + Cl^{\cdot}]
Terminasi: Dua radikal bergabung membentuk molekul yang stabil. Misalnya, dua radikal klor dapat bergabung membentuk molekul klor, atau radikal klor dan radikal metil dapat membentuk klorometana.
Namun reaksi ini mempunyai kelemahan. Hal ini sering kali menyebabkan tercampurnya produk karena substitusi lebih lanjut dapat terjadi. Jadi, jika ingin mendapatkan produk tertentu, Anda perlu mengontrol kondisi reaksi dengan hati-hati, seperti menggunakan hidrokarbon berlebih.
B. Alkena dan Alkuna
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan halogen. Ketika alkena bereaksi dengan brom, misalnya, zat antara ion bromonium terbentuk, dan kemudian ion bromida menyerang zat antara tersebut untuk membentuk dibromida vicinal.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \panah kanan BrCH_2CH_2Br]
Alkuna juga dapat bereaksi dengan halogen dengan cara yang sama, tetapi mereka dapat mengalami dua reaksi adisi berturut - turut untuk membentuk produk tetra - halogenasi.
2. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Metode umum lainnya untuk membuat hidrokarbon terhalogenasi adalah melalui reaksi substitusi nukleofilik.
A. Dari Alkohol
Alkohol dapat diubah menjadi hidrokarbon terhalogenasi dengan mereaksikannya dengan zat halogenasi. Misalnya, ketika alkohol bereaksi dengan tionil klorida ((SOCl_2)), ia membentuk alkil klorida.
[R - OH+SOCl_2 \panah kanan R - Cl+SO_2+HCl]
Reaksi berlangsung melalui zat antara di mana gugus hidroksil alkohol pertama-tama diubah menjadi gugus pergi yang lebih baik melalui reaksi dengan (SOCl_2). Kemudian ion klorida menyerang atom karbon, menggantikan gugus pergi.
Demikian pula, alkohol dapat bereaksi dengan fosfor tribromida ((PBr_3)) membentuk alkil bromida.
[3R - OH+PBr_3 \panah kanan 3R - Br+H_3PO_3]
B. Dari Alkil Sulfonat
Alkil sulfonat merupakan substrat yang baik untuk reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dapat dibuat dari alkohol dan sulfonil klorida. Kemudian, mereka dapat bereaksi dengan ion halida untuk membentuk hidrokarbon terhalogenasi. Misalnya, alkil tosilat dapat bereaksi dengan ion bromida membentuk alkil bromida.
3. Reaksi Pertukaran Halogen
Reaksi pertukaran halogen, juga dikenal sebagai reaksi Finkelstein, berguna untuk menyiapkan hidrokarbon terhalogenasi tertentu. Dalam reaksi ini, alkil halida bereaksi dengan logam halida dalam pelarut aprotik polar.
Misalnya, alkil klorida dapat bereaksi dengan natrium iodida dalam aseton membentuk alkil iodida.
[R - Cl+NaI \xpanah kanan{\text{aseton}} R - I+NaCl]
Reaksi ini berhasil karena natrium klorida tidak larut dalam aseton, sehingga ia mengendap keluar dari larutan, sehingga mendorong reaksi maju sesuai dengan prinsip Le Chatelier.
4. Menggunakan Reagen Khusus
Ada juga beberapa reagen khusus yang dapat digunakan untuk membuat hidrokarbon terhalogenasi.
Misalnya, N - bromosuccinimide (NBS) adalah reagen yang berguna untuk brominasi alilik dan benzilik. Ketika alkena dengan hidrogen alilik bereaksi dengan NBS dengan adanya inisiator radikal (seperti AIBN), ia membentuk alilik bromida.
Reaksi ini terjadi melalui mekanisme radikal bebas yang mirip dengan halogenasi radikal bebas pada alkana, tetapi NBS menyediakan sumber radikal bromin yang terkontrol.
Penawaran Kami
Sebagai pemasok bahan kimia organik, kami memiliki beragam hidrokarbon terhalogenasi dan reagen terkait. Lihat beberapa produk kami:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - BROMO - 6 - KLORO - 3 - INDOLYL KAPRILAT,CAS 142946 - 79 - 0 | 4,4'-bis(trifluorometil)-2,2'-bipiridin, Dan7098 - 80 - 8 | (2,2 - dimetil - 1,3 - dioksolan - 4 -il)metil Metakrilat.
Jika Anda sedang mencari hidrokarbon terhalogenasi berkualitas tinggi atau memerlukan saran mengenai persiapannya, jangan ragu untuk menghubungi kami. Kami di sini untuk membantu Anda memenuhi semua kebutuhan kimia organik Anda. Baik Anda adalah laboratorium penelitian, produsen skala kecil, atau pemain industri besar, kami memiliki produk dan keahlian untuk mendukung proyek Anda.
Referensi
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimia Organik Tingkat Lanjut: Bagian A: Struktur dan Mekanisme. Peloncat.
- McMurry, J. (2012). Kimia Organik. Pembelajaran Cengage.